黑帮大佬和我的365日未减版经历了一番波折，曾经的暗黑系中二深度患者富樫勇太（福山润 配音）终于和现役中二中毒者小鸟游六花（内田真礼 配音）确立了恋爱关系。因妈妈出差和爷爷的失误，六花暂时借住在勇太家中，二人开始实质的同居生活。转眼他们升入了高二，青春气息鄙人的校园内，一色诚（保志总一朗 配音）换了新的发型，丹生谷森夏（赤崎千夏 配音）发誓君临校园，凸守早苗（上坂堇 配音）和阿森的爱憎对决依然继续，变成三年级的“残念生”五月七日茴香（浅仓幸美 配音）则冷感继续。