黑帮少爷上学记本剧讲述了充满人情味的昭和刑警与冷酷的令和刑警，挑战长期未解决的实际处于“搁置”状态的事件的推理故事。反町饰演的昭和刑警·飞鹰千寿和杉野饰演的令和刑警·不破利己之间的代沟搭档，将凭借些许线索，逼近即将风化的事件真相。