与君相恋100次在一个炎热而漫长的夏天，查理·博伊德，十六岁，青春活力。当一个家庭悲剧事件进入他的世界，查理感到很痛苦，他认为没有人可以帮他，他试图逃跑。绝望和孤独，直到他遇到 Maggie，这个神秘的女人。　　于是查理进入她的生活，随之危险的关系慢慢展开，他们彼此不能离开谁。Maggie发现自己的不足，并为此付出代价。她可以给查理，并用它来治疗自己调皮捣蛋的男孩，他的情妇。