黑帮大佬和我的365根据俊英·伊兼源太郎的浑身的续篇小说「黑名单警视厅监察文件」「残响警视厅监察文件」的2作品原作，作为比前作更加规模提高了的娱乐作品制作。担任主演的是继前作之后的松冈昌宏。以前作2年后的真一为舞台，成为监察系主力的佐良正辉，将与动摇整个警察组织的“组织阴谋”对峙……。并且，在前作最终话中没有明确的谜，在本作品中也终于被揭开了…！