我与黑帮大佬的365讲述想要重启错误人生的女人和那女人的黑历史「妈妈朋友的儿子」之间发生的浪漫爱情喜剧故事。　　裴石榴的「妈妈朋友的儿子」崔胜孝由丁海寅饰演，他是韩国建筑界最受瞩目的年轻建筑家。不仅是实力，外表也出众，性格也完美。和女主从4岁开始相遇，因为妈妈们的交情成为了澡堂同期，在女澡堂分着香蕉和牛奶吃的关系。　　郑素敏饰演辞职项目经理，现在是无业游民的裴石榴，考试都是第一名，但是从小到大都从没有失败过的角色。天生热情，能量爆棚，进入了国际大公司，但是因为某事件辞职成为无业游民。