和黑帮老大的365天恋爱讲述了一位名叫爱（Ai）的角色面临的困境。她的游戏实况视频播放量一直没有增加，因而感到非常苦恼。爱的一位朋友建议她尝试利用自己的身体进行直播。随后，爱的视频播放量迅速上升，为了满足自己的虚荣心，她甚至举办了朋友强烈反对的线下见面会。