黑帮大佬和我的365日未减版两个性格对比鲜明和出身背景全然不同的女孩，在她们十一岁时偶然于大西洋城的度假海滩相识，从此发展了一段延续三年的友情。贝特·米德勒是一名劳工阶层出身的纽约犹太人，为人热情而自负，终日梦想着要在娱乐圈中出人头地。芭芭拉则是三藩市的社交名媛，聪明漂亮又富有，但是在恋爱和婚姻中也遭遇到不少挫折。两人透过书信往还，一直分享着对方的悲与喜，也建立了比亲姊妹还深的感情。然而她们终有一天也受到了友情的考验。